Insecure

Sesongpremiere. Issa sliter etter bruddet med Lawrence og møter utfordringer med et nytt arbeidsoppdrag. Molly lurer på om hun er en verdifull ansatt. Lawrence tilpasser seg sin nye bosituasjon.

Issa prøver å forstå betydningen av et kryptisk møte. Lawrence står overfor noen viktige avgjørelser. Etter å ha mottatt noen tøffe sannhetens ord planlegger Molly å bli med i kontorets “gutteklubb”. Issa og Frieda møter en vanskelig skoleinspektør.

En seksuelt frustrert Issa utforsker en ny dating-mulighet. Molly er på en jentekveld på byen og møter en lovende ny fyr. Lawrences engasjement blir satt på prøve av hans nye jobb-venner.

Issas nylig gjenvunne selvtillit får en knekk i et selskap. Molly gjenopplever gamle dager med en barndomsvenn. En tur i dagligvarebutikken blir til en vill og sprø kveld for Lawrence.

Issa prøver å sette opp en vaktliste og krangler med Frieda på en jobbsamling. Mollys dag tar en uventet vending under seremonien for foreldrenes fornyelse av ekteskapsløftene. Lawrence får tilfeldigvis vite noen nyheter om Issa.

Issa blir møtt med skuffelse når hun står fast ved vaktlisten. Molly bekymrer seg over et vennskap. Lawrence får en ubehagelig overraskelse.

Det blir en anspent stemning under Derek og Tiffanys middagsselskap. Molly revurderer fremtidsplanene sine når hun blir nødt til å akseptere kjærlighetslivets realiteter. Issa prøver å skvære opp med Frieda.

Sesongfinale. I løpet av én avgjørende måned står Issa, Molly og Lawrence overfor valg som vil påvirke deres arbeid og privatliv. Alle vurderer om de skal omfavne fremtiden eller klamre seg til fortiden.