Insecure

Sesongpremiere. Issa og Condola er klare for å promotere en gatefest. Molly begynner å få følelser for Andrew.

Lawrence blir på vakt av Issa og Condolas nye relasjon. Molly ansporer Andrew til å åpne seg.

Mens Mollys familie feirer thanksgiving sammen, bestemmer Issa og Ahmal seg for å gjøre sin egen greie.

Når Issa står overfor en gatefestkrise, ber hun en motvillig Molly om hjelp.

Gatefesten fører jentene sammen, mens Issa jobber døgnet rundt for å være sikker på at det ikke oppstår noen problemer.

Issa trenger litt positivitet etter gatefesten og gjør sitt ytterste for å hjelpe tilfeldige mennesker rundt om i L.A., men søker til slutt trøst på uventet hold. Kelli prøver å overtale vennene sine til å skvære opp.

Molly og Andrew drar på sin første parferie sammen med Andrews bror Victor og hans kone Lydia – og til tross for den stramme timeplanen går turen som smurt helt til en hotellansatt går over streken.

Issa og Lawrence møtes og snakker om livet, jobben, tidligere feilgrep og hva som gjør dem lykkelige.

Issa vurderer å gjøre Nathan en platonisk tjeneste. Både dr. Rhonda og Andrew ber Molly vurdere en annen tilnærming mot folk som har gjort henne urett, og Issa rekker ut en forsonende hånd i rett tid.

Sesongfinale. Molly tar med Andrew på en jobbtilstelning, men de sliter med å bli enige. Issa fortsetter å lete etter lykken. Jentene får en oppskakende telefon om en venn.