Insecure

Issa får råd fra Kelli vedrørende økonomien sin. Senere er Issa støttespilleren til Daniel når han prøver å skaffe seg kontakter i musikkbransjen.

Issa blir inspirert mens hun rekrutterer på en jobbmesse sammen med Frieda. Senere spanderer Issa middag på Daniel, siden hun fortsatt har tro på deres fremtid. Molly begynner på drømmejobben i et afroamerikansk eid advokatfirma.

Issa prøver å gi slipp på noen høyt skattede suvenirer. Frieda prøver å hjelpe Issa med å vinne Joannes gunst igjen. Molly kommer nærmere sine nye kolleger grunnet noens altfor selvsikre holdning, og hun forteller terapeuten om sin status på jobben.

Jentene drar på Coachella-festivalen for å feire Tiffany. Molly har problemer med å la være å tenke på jobben.

Issa trenger moralsk støtte når det nye prosjektet hennes viser seg å være vanskeligere enn hun trodde. Issa og Kelli presser Molly til å vurdere å date igjen. Senere er jentene i Tiffanys førbarselfest og prøver å være hjelpsomme.

Issa prøver å konsentrere seg om forretningsplanen sin, men blir distrahert. Molly sprenger egne grenser i kjærlighetslivet sitt.

Sesongfinale. Issa mister motet angående prosjektet etter å ha møtt på flere hindringer. Molly bidrar til at Issa får en 30-årsdag uten noe drama.