Tyler Perry's Young Dylan

Dylan gjør seg klar til å returnere til Chicago med moren, men en endring i planene får ham til å stille spørsmål ved forholdet deres. Resten av familien prøver å hjelpe Dylan gjennom denne siste krisen.

Charlie prøver å imponere en jente. Han får hjelp til å gjøre det av Dylan og Rebecca, men forskjellene deres skaper flere problemer enn de hjelper Charlie.

Mens skolen lager en hiphop-versjon av Shakespeare, tar Dylan opp kampen mot en annen gutt om hovedrollen. Etter kun å ha blitt rollebesatt som en dobbel, er Dylan fast bestemt på å overgå rivalen og få rollen for seg selv.

En heldig gjetning i mattetimene får Dylan med på Mathlete-laget, der lagkameraten hans Rebecca er bekymret for at han vil skade sjansene deres i den kommende regionale konkurransen.

Miles kjøper en antikk vase, men den går i stykker på mystisk vis. Som ekte "dårlige detektiver" prøver Yasmine og Miles å finne den skyldige. Ingen erkjenner straffskyld, så alle er mistenkte.

Dylan har en ny låt som han tror er bra, men han trenger en kvinnelig sanger. Han bruker Rebecca, men når hun får mer oppmerksomhet enn ham blir han sjalu.

Myles tar med Dylan på campingtur, hvor han får mulighet til å være med i en musikkvideo og vinne et par nye sneakers, men en rekke med uhell truer Dylans mulighet for å få skoene.

Når et verdifullt samleobjekt, som Rebecca og Charlie har sneket inn på skolen, blir konfiskert, må Dylan hjelpe til med å få det tilbake.

Rebecca vil bruke den nye scooter'n på sosiale medier og Dylan vil bruke den i en rappevideo, men de må gjemme den for foreldrene hvis de vil beholde den.

En velstående families respektable og tradisjonelle verden snus på hodet når deres nevø flytter inn. Spesielt når de finner ut at han er en håpefull hip-hop stjerne.